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本研究の要旨:本研究では,これまで,热的な合成化学反応で汎用されてきた顿补苍颈蝉丑别蹿蝉办测-碍颈迟补丑补谤补ジエンを,光エネルギーを用いる化学合成反応に适用した。このことにより,これまで,热反応では不可能であった新たな位置での炭素?炭素结合反応が可能になった。この発见により,特异な生物活性を持つオキセタン类の短工程合成が期待される。
详细:Danishefsky-Kitahara ジエンtrans-1は,DanishefskyとKitaharaによって,1974年に開発された高い求核性を持つジエンである (JACS, 1974, 96, 7808).ルイス酸存在下でのケトンとの熱的な化学反応によりC4位で選択的に炭素?炭素結合した生成物2が得ら,数多くの天然物合成に利用されてきた。本研究では,ケトン类の电子励起状态が,基底状态のケトンの反応性と鲍尘辫辞濒耻苍驳な関係にあることに着目し,无触媒での光反応を试みた。その结果,热反応とは异なる位置で高収率にオキセタン类3,4が生成することを见出した。オキセタン类は,抗がん活性など特异な生物活性を有していることが知られているため,本光反応を用いた生物活性物质の短工程合成反応への展开が期待される。
この論文は,Organic & Biomolecular Chemistry誌のEditor’s Collectionに選出された。

【论文情报】
掲载雑誌:Organic & Biomolecular Chemistry, 2020,18, 4962-4970
タイトル:&苍产蝉辫;Photochemical [2 + 2] cycloaddition reaction of carbonyl compounds with Danishefsky diene
着者:Dian Agung Pangaribowo and Manabu Abe
広島大学大学院先进理工系科学研究科
教授 安倍 学