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本研究成果のポイント
- 反応性の高い「アライン」1を、パズルのピースのように简単に繋げることに世界で初めて成功しました。
- アリールスズ2の反応性评価法を确立し、「アライン」挿入分子数を当量（加える量）のみで制御しました。
- 今回开発したアリールスタニル化3は、机能性分子4の基干骨格となる、オルト位连结芳香族化合物5–7の直接合成を可能とします。
概要
広岛大学大学院工学研究科応用化学専攻反応设计化学研究室の吉田拡人准教授を中心とした研究チームは、「铜触媒8を用いたアラインの連続的アリールスタニル化反応」を開発しました。これにより、銅触媒存在下、アリールスズに「アライン」を順番に加えるだけで、「アライン」由来の芳香環をパズルのピースのように簡単に繋ぐことができます。通常、高い反応性を有する「アライン」の挿入分子数制御は非常に困難ですが、本反応では、「アライン」の当量のみで挿入分子数を精密制御できます。開発成功の鍵は、アリールスズの反応性評価法を確立できた点にあります。本反応は、机能性分子の基幹骨格である多様なオルト位連結芳香族化合物合成に役立つことが期待されます。
本研究成果は、英国王立化学会「Chemical Communications」オンライン版に掲載されました。
用语解説
1. アライン：
芳香环（芳香族化合物に含まれる环状构造）の炭素–炭素结合の一つが叁重结合となった、短寿命化学种。
2. アリールスズ：
アリール基（础谤：芳香环のこと）とスズ（厂苍）が结合した分子（础谤–厂苍）。
3. アリールスタニル化：
今回开発した反応の名称。アリールスズにアラインを挿入させる反応。
4. 機能性分子：
特定の机能をもつ分子の総称。工业や医疗の分野で幅広く用いられる。
5. 芳香族化合物：
ベンゼンを代表とする环状不饱和有机化合物。芳香族化合物は特别な安定性を有する。
6. オルト位：
芳香环において2つの置换基が隣り合う位置。
7. オルト位連結芳香族化合物：
芳香环がオルト位で连结した化合物。
8. 触媒：
化学反応において、それ自身は変化しないが、反応速度を変化させる物质。
図. 銅触媒を用いたアラインの連続的アリールスタニル化
论文情报
- 掲載雑誌: Chemical Communications
- 論文題目: Copper-catalyzed arylstannylation of arynes in a sequence
- 著者: Hideya Tanaka, Hitoshi Kuriki, Teruhiko Kubo, Itaru Osaka and Hiroto Yoshida*
*Corresponding author（責任著者） - DOI: 10.1039/c9cc02738f
【お问い合わせ先】
広岛大学大学院工学研究科応用化学専攻
准教授 吉田 拡人
